La chiesa di Santa Maria a Castagnolo è situata in posizione defilata rispetto all’antico borgo di Lastra a Signa, lungo la strada che porta a Sant’Ilario e San Romolo.
Originariamente si trovava vicino al Ponte di Stagno, ma negli anni trenta del XX secolo fu spostata nel luogo che occupa tutt’oggi.
Uno stemma, un tempo collocato sulla facciata e oggi conservato nel Museo d’arte sacra di San Martino a Gangalandi, ricorda l’antico patronato degli Albizi, probabili committenti del trittico; su di esso sono raffigurati la “Madonna Assunta che dà la cintola a San Tommaso tra santi“, opera di Bicci di Lorenzo intorno al 1430.
Nei pressi della chiesa, nella vicina Via Madonna della Tosse, si erge un tabernacolo settecentesco, costruito intorno ad un affresco della fine del Trecento, raffigurante la “Madonna con il Bambino e santi“.
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